Робби Кин родился 8 июля 1980 года в пригороде Дублина и начал играть в футбол за школьную команду из южного Дублина "Крамлин Юнайтед". Его талант не остался незамеченным, и вскоре Робби начал тренироваться в юношеской команде "Вулверхэмптона". Молодое дарование также привлекло внимание скаутов "Ливерпуля", но Кин отверг предложение "скаузеров" и выбрал именно "волков", где в 17 лет начал выступать в основном составе и забил два гола в матче против "Норвич Сити" 9 августа 1997 года. В следующем сезоне Кин стал лучшим бомбардиром клуба, а в самом начале сезона 1999-2000 перешел в "Ковентри Сити", который отдал за него 6 миллионов фунтов, что составляло тогда рекордную сумму за такого молодого игрока.

Кин провел в "Ковентри" всего один очень успешный сезон, забил 12 голов в 34 матчах и привлек внимание многих топ - клубов, захотевших видеть его в числе своих игроков. В конечном итоге победителем стал итальянский "Интер", заплативший 13 миллионов фунтов. Так совпало, что на следующий сезон после ухода Робби Кина "Ковентри" вылетел из Премьер-Лиги, где до того выступал 34 года.

Но так уж случилось, что наставник "нерадзурри" Марчелло Липпи вскоре был уволен, и его преемник распорядился отправить Робби на правах аренды в "Лидс Юнайтед" (в футболке "Интера" Робби вышел на поле в рамках чемпионата всего шесть раз и ни разу не забил), где его дела пошли гораздо успешнее, и в оставшуюся часть сезона Кин оформил 9 голов в 18 играх. Следующий сезон для ирландца начался в "Лидсе" уже в качестве постоянного игрока, но прошел не столь блестяще (9 забитых мячей в 33 матчах). Из-за финансовых трудностей клуб вынужден был продать многих своих игроков, в том числе и Кина, который к началу следующей кампании оказался в "Тоттенхэме" за 7 миллионов фунтов.

В то время менеджером клуба был Гленн Ходдл, и он посчитал, что Робби идеально подходит его команде по стилю. Первый свой гол в стане "шпор" Кин забил в победном матче с "Блэкберном" (2-1). Всего за тот сезон игрок забил 13 мячей, включая хет-трик в ворота "Эвертона" в домашнем матче сезона 2003/04. Тогда шпоры боролись за то, чтобы остаться в Премьер-Лиге, и своими голами Робби Кин поспособствовал сохранению прописки, оказавшись лучшим бомбардиром клуба (16 голов, в числе которых хет-трик в мачте с "Вулверхэмптоном" и забитый пенальти на последних минутах в дерби с "Арсеналом").

Третий сезон в "Тоттенхэме" оказался для Робби сложным (несмотря на то, что на его счету было 17 забитых мячей), ему приходилось быть на вторых ролях по сравнению с такими нападающими, как Фредерик Кануте, Мидо и Джермейн Дефо. В апреле 2005 года по завершении с "Бирмингем Сити" Кин был очень бурно возмущен отсутствием возможности выйти на поле, за что был оштрафован на 10 000 фунтов и отправлен тренироваться со вторым составом, что ставило под сомнением его будущее на "Уайт Харт Лейн".

Следующий сезон 2005/06 начался так же, как и закончился предыдущий, поскольку в нападении тренер предпочитал видеть связку Мидо-Дефо, однако Джермейн не показывал должных результатов, и в ноябре Мартин Йол предоставил шанс Кину. Робби ухватился за эту возможность и вскоре догнал Мидо по результативности, тем самым став лучшим бомбардиром клуба по итогам сезона. Ирландец завершил сезон с 16 голами в чемпионате и занял четвертое место в списке лучших бомбардиров Премьер-Лиги. Кроме того, в один момент Робби был назначен вице-капитаном и порой подменял в почетной должности Ледли Кинга.

В декабре 2005 года Робби Кин и Эдгар Дэвидс подрались на тренировке, но затем публично помирились и позднее не раз поддерживали друг друга в игре. Как сказал Дэвидс, этот инцидент помог команде заново сплотиться. 6 мая 2006 года Робби Кин был одним из десяти игроков, заболевших вирусным гастроэнтеритом накануне решающей игры с "Вест Хэмом", из-за поражения команде не удалось обеспечить себе выход в Лигу Чемпионов.

Начало сезона 2006/07 стало не слишком удачным для Робби, а причиной тому послужила травма коленных связок, полученная в матче с "Миддлсбро". Однако когда Кин вернулся на прежний уровень, их связка с Димитаром Бербатовым оказалась крайне опасной для соперников. Как признались оба игрока, они "умеют читать мысли друг друга на расстоянии". В апреле 2007 года Кин и Бербатов получили награду как Лучшие игроки месяца в Премьер-Лиге. В том же сезоне владелец "Интера" публично выразил сожаление о том, что в свое время позволил Робби Кину покинуть клуб и похвалил того за превосходную игру. Робби завершил сезон с результатом в 22 гола во всех играх, из них 15 забитых мячей пришлись последние 15 матчей сезона. Последняя игра сезона против "Манчестер Сити" была для Робби Кина двухсотой в футболке "шпор".

28 мая 2007 года игрок подписал новый контракт с клубом до 2012 года. В конце того же года он стал тринадцатым игроком в истории Премьер-Лиги, забившим сто голов в этом турнире. Сотый мяч в составе "Тоттенхэма" не заставил себя долго ждать, и в январе 2008 года, когда "шпоры" встречались с "Сандерлендом", Робби достиг этой отметки. К слову, преодолеть такую преграду за всю историю клуба удавалось лишь 16 футболистов, а в списке самых результативных форвардов Робби числится девятым.

В летнее трансферное окно сезона 2007/08 Кин неожиданно перешёл в "Ливерпуль", несмотря на то, что руководство "Тоттенхэма" было против его перехода в стан "скаузеров". Сам игрок признался, что с детства испытывал любовь к "красным", что вызвало глубокий шок у всех болельщиков "шпор". Однако его пребывание в "Ливерпуле" длилось недолго, поскольку Робби не смог найти общий язык с наставником Рафаэлем Бенитесом и в январе 2009 года вернулся в "Тоттенхэм", где сразу же получил капитанскую повязку.

Пять забитых голов Робби в 14 появлениях на поле после возвращения из "Ливерпуля" помогли команде Харри Реднаппа не только избежать вылета, но и до последнего матча претендовать на попадание в еврокубки. В начале следующего сезона он не сбавил оборотов и продолжил забивать (даже отметился покером в ворота "Бернли"), но позднее потерял место в основном составе из-за более убедительной формы Питера Крауча. В январе 2010 года "шпоры" позволили Кину перебраться на правах аренды в шотландский "Селтик", где он пробыл до конца сезона и добился впечатляющих результатов - 16 голов в 19 матчах за клуб из Глазго.

Предсезонную подготовку к следующей кампании ирландец провел в "Тоттенхэме" и изо всех сил пытался доказать свою состоятельность Харри Реднаппу, отметившись четырьмя голами в товарищеских играх, но как только сезон стартовал, он вновь оказался на скамье запасных. В зимнее трансферное окно Кин отправился в аренду спасать борющийся за выживание "Вест Хэм", но его 2 гола в 10 матчах за "молотобойцев" не поспособствовали сохранению прописки на следующий сезон.

Кин прославился своим необычным фирменным способом праздновать забитые голы – он подбегал к одному из угловых флагов, делал "колесо", кувырок и изображал стрельбу из автомата. Но вскоре Робби пришлось от этого отказаться из-за неоднократных предупреждений со стороны врачей клуба и тренера, тогда еще Мартина Йола. Перед финалом Кубка Лиги Робби обещал повторить свой фирменный трюк, если забьет гол, но в итоге поразить цель ему так и не удалось. Впрочем, его танец во время празднования победы на турнире оказался не менее выразительным.

Кроме того, Робби Кин является рекордсменом по забитым мячам за сборную Ирландии и в августе 2010 года провел свою сотую игру за национальную команду.

15 августа 2011 года Кин покинул "Тоттенхэм" и подписал контракт с американским "Ла Гэлакси", в котором стал партнером таких известных игроков, как Дэвид Бекхэм и Лэндон Донован. Сумма трансфера составила 3.5 миллионов фунтов.