Аарон Джастин Леннон родился 16 апреля 1987 года в местечке Чеплтаун под Лидсом (Англия). Начал свою карьеру в родном городе, играя за команду "Лидс Юнайтед". В возрасте 16 лет и 129 днях от роду, вышел за основную команду "Лидса" в матче против "Тоттенхэма", и стал самым молодым игроком АПЛ. Также он - самый низкорослый игрок английского чемпионата. Его рост составляет всего 165 см. При этом Аарон — один из самых быстрых игроков в Англии. Уже в 2001 году, в 14-летнем возрасте, он подписывал личный контракт с Адидас, специалисты которого сделали для Леннона именные бутсы.

Все эти достижения являются результатом его таланта, раскрываемого на футбольном поле. Всего через пару лет он сумел вытеснить из основного состава Джона Остера, игравшего на его позиции, и больше никогда не уступал своего места, а, наоборот, стал одной из ярчайших звезд команды в первом для "Лидса" сезоне Чемпионшипа под руководством Кевина Блэквелла. Однако уже совсем скоро в стане "павлинов" наступили тяжелые времена. Из-за серьезных финансовых проблем клубу пришлось расстаться со многими своими игроками; исключением не стал и Аарон.

В июне 2005 года за небольшую цену в размере 1 миллиона фунтов стерлингов Леннон стал игроком "Тоттенхэм Хоттспур". Первым же матчем за "шпоры" для правого крайка стало лондонское дерби против "Челси", а свой первый гол за новую команду он забил 18 марта 2006 года в победной игре против Бирмингема (2-0). Полностью адаптировавшись к "шпорам", сезон 2006/07 Аарон провел не менее успешно и сыграл 24 матча во всех турнирах, в которых отметился пятью забитыми голами, включая и победный мяч в ворота "Челси" на стадионе "Уайт Харт Лейн", сыгранный в ноябре 2006 года. Стоит учесть, что в первое время за основную команду во многом из-за собственного возраста и нехватки опыта Леннон выходил нечасто, что, впрочем, не помешало ему номинироваться на титул лучшего молодого игрока в сезонах 2005/06 и 2006/07.

Третий сезон в составе "Тоттенхэма" для "Аззы" сложился неплохо, поскольку в феврале 2008 года вместе с командой он стал обладателем Кубка Лиги на "Уэмбли". По завершении следующей кампании 2008/09 Леннон удостоился звания Игрока Года по версии болельщиков, а послужили тому его выступления как во внутреннем чемпионате, так и в Европе - в общей сложности он провел целых 47 матчей и забил пять голов, благодаря чему в марте 2009 года получил новый пятилетний контракт и вызов в национальную сборную.

В сезоне 2009/10 Аарон перенес тяжелую травму паха, выбившую его из строя в самый разгар чемпионата. Стартовал он как всегда великолепно: забил победные голы для своей команды в компенсированное время матчей против "Бирмингема" и "Вест Хэма", совершил несколько голевых передач и сыграл 18 из 20 первых встреч. В самом конце декабря его постигли проблемы с пахом, в результате чего он отсутствовал до апрельского матча с "Манчестер Юнайтед" на "Олд Траффорд". Его участия в заключительных двух играх Премьер-Лиги оказалось достаточно для того, чтобы Фабио Капелло вызвал его на летний мундиаль, проходивший в ЮАР - его второй Чемпионат Мира к 23 годам.

Быстроногий вингер "шпор" преуспел и в сезоне 2010/11, когда он 46 раз появлялся на поле во всех турнирах и, более того, сыграл в 34 из 38 турах Премьер-Лиги. Поздние голы "Ливерпулю" и "Ньюкаслу" надолго засядут в памяти многих болельщиков, а его изумительный проход к чужим воротам в поединке с "Миланом" на "Сан Сиро" привел к решающему голу в исполнении Питера Крауча, в результате чего "Тоттенхэм" сумел выйти в четвертьфинал Лиги Чемпионов.

В свое время Аарон выступал за молодежную сборную Англии до 21 года, проведя в ней пять игр, а с 2006 года он числится уже в старшей команде, к сегодняшнему имея за своими плечами опыт выступлений на двух Чемпионатах Мира.