Дэвид Майкл Бентли, родившийся в 1984 году в небольшом городке Питерборо, в Камбриджшире, начал свою футбольную карьеру в маленьком клубе под названием "Вормли" из Херфордшира. Затем, в возрасте 13 лет, его талант заметили скауты из "Арсенала", и молодой парень переезжает в столицу Великобритании, где обучается в футбольной школе канониров.

Бентли настолько быстро прогрессировал, что уже в 16 лет Арсен Венгер предложил ему тренироваться с основной командой, а еще через 3 года ему выпадает шанс впервые выйти в матче английской Премьер-Лиги в кубковом матче против "Оксфорд Юнайтед". Однако все его появления за "Арсенал" сводились к матчам различных кубков, в одном из которых, против "Миддлсбро", в 2004 году, он забил свой первый гол.

Что же касалось игр Лиги, Дэвиду за всю его карьеру в лондонском клубе, удалось выйти на поле только однажды – в игре против "Портсмута". Именно из-за небольших шансов попасть в основную команду в сезоне 2004/05 Бентли отдали в аренду в "Норвич Сити", где он провел весь сезон. Тот год в его карьере получился неодназначным: с одной стороны он не раз помогал своей команде добиваться положительных результатов, но травма, полученная им в январе того года и, выбившая его из строя на несколько месяцев, а также личные проблемы, заставили его на некоторое время потерять интерес к футболу.

Но все это он преодолел уже на следующий сезон, когда после того, как "Норвич" покинул Премьер-Лигу, Дэвид был отдан в аренду "Блэкберн Роверс". А уже через полгода было объявлено о том, что "роверс" официально подписывают Бентли, и с января 2006 года он становится игроком клуба. На что Дэвид, в первом же матче после подписания контракта, отвечает первым в своей карьере хет-триком в ворота "Манчестер Юнайтед" (4-3).

Во многом благодаря игре Дэвида и его вкладу в дело команды "роверс" по итогам того года заняли 6 место в таблице, и квалифицировались в групповой этап Кубка Уефа. По окончанию сезона стали ходить разговоры о возможном переходе Бентли в другой клуб, так как контракт, подписанный с ним был одногодичный, но в январе 2007-го сам футболист ставит точку в этих спорах и подписывает многолетний контракт с "Блэкберном", рассчитанный до 2011 года. Этот же сезон становится лучшим в его карьере игрока: Дэвид забил 7 мячей, сделал 13 результативных передач, и по мнению фанатов стал лучшим игроком "роверс".

Такого футболиста не могли обойти своим вниманием большие клубы, несмотря даже на подписанный контракт, так что слухи о его переходе усилились. Этому еще способствовал тот факт, что главный тренер "Блэкберна" Марк Хьюз перешел работать в "Манчестер Сити", который к тому времени приобрели арабские шейхи, и выразил заинтересованность в услугах Дэвида. Однако так сложилось, что ни "сити", ни какие-либо другие большие клубы, а именно "Тоттенхэм Хоттспур" 31 июля 2008 года оформляет сделку по покупке Бентли в размере 15 миллионов фунтов стерлингов.

Дебютной игрой в новой команде для полузащитника стал матч против "Миддлсбро" 16 августа, а первый свой гол он забил 18 сентября клубу "Висла" Краков. Но его карьера в "шпорах" не была столь яркой как в "роверс": различного рода скандалы, связанные с его именем, потеря собственной формы и замечательная игра Аарона Леннона заставили Дэвида постепенно обосноваться на лавке, и выходить, либо в малом количестве игр, в большинстве своем кубковых, либо на замену.

В октябре того же года он вписал свое имя в историю "Тоттенхэма" благодаря фантастическому голу с 37 метров в северо-лондонском дерби. Матч с "Арсеналом" закончился со счетом 4-4 (за несколько минут до финального свистка "шпоры" проигрывали с разницей в два мяча, но невероятным образом сравняли счет), а Дэвид, чей забитый мяч стал первым в игре, получил звание игрока матча. В общей сложности в дебютном сезоне он провел 35 игр и отметился двумя целями.

Впечатляющая форма Аарона Леннона, занимавшего позицию как раз-таки правого вингера, не позволяла Бентли закрепиться в основе, но травма "Аззы" в декабре 2009 года предоставила Дэвиду шанс проявить себя и сыграть десять игр в его отсутствие. Казалось, в следующем сезоне футболиста перестанут преследовать неудачи, но в товарищеском матче с "Борнмутом" он получил серьезное повреждение лодыжки и выбыл на долгий срок.

Поправившись и сыграв три матча за "шпор", в январское трансферное окно Бентли присоединился на правах аренды к "Бирмингем Сити", соглашение с которым было рассчитано до конца сезона. За "браммиз" он провел 15 игр и забил один гол, не совсем впечатлив своими выступлениями на поле. 31 августа 2011 года Бентли был отдан в годичную аренду в "Вест Хэм".

За сборную Англии Бентли начал играть еще в пятнадцатилетнем возрасте. Также он играл за сборные U16, U18 и U21. В мае 2007 года Дэвида вызвали на товарищескую игру сборной "Б" против Албании. В том матче Бентли выдал результативную передачу на Стюарта Даунинга, с которой он, кстати, забил свой первый гол за сборную, а потом поучаствовал и во втором голе. После матча главный тренер сборной Англии Стив МкКларен сказал, что Бентли — это новый Бекхэм. На следующий же день он был включен в состав основной сборной на товарищеский матч против Бразилии и квалификационный против Эстонии. Однако после того, как Англия не вышла в финальную часть Евро 2008, Дэвид был обратно отозван в сборную U21. Первый же матчем, в котором Бентли официально вышел на поле в составе сборной Англии - игра со Швейцарией 6 февраля 2008 года.