Джейк Ливермор родился 14 ноября 1989 года в Энфилде (Англия). Джейк – воспитанник академии "Тоттенхэма", где в 2006 году провел 35 встреч и забил 9 за команду до 18 лет. Кроме того, на его счету 13 игр за резервную команду. Дебют за первую команду состоялся в июле 2007 года, когда игрок принял участие в товарищеском матче против "Стивенедж Боро".

29 ферваля 2008 года Джейк заключил одномесячный контракт с "Милтон Кейнс Донс", где на правах аренды провел 5 встреч. В июле того же года отправился в "Крю Александра" сроком на 6 месяцев, но по несчастью сломал малоберцовую кость и вернулся на лечение в "шпоры", выбыв на долгий срок.

24 июля 2009 года "Тоттенхэм" согласовал с Ливермором новый 2-х летний контракт. В тот же день, Джейк забил свой первый гол. Случилось это в товарищеской встрече с "Барселоной", где на последних минутах он сравнял счет, и встреча завершилась со счетом 1-1. 10 августа Джейк отправился на 1 месяц в "Дерби Каунти". Первый гол за "баранов" он забил в ворота "Ноттингем Форест", но этого не хватило даже для ничьи, и его команда проиграла 3-2.