Джейк Ливермор родился 14 ноября 1989 года в Энфилде (Англия). Джейк – воспитанник Академии "Тоттенхэм Хотспур", полностью присоединился к которой он перед началом сезона 2006/07. До этого он, будучи школьником, выступал за команду до 18 лет, где сыграл 15 матчей. В самом конце февраля 2008 года он заключил одномесячный контракт с "Милтон Кейнс Донс", где на правах аренды провел 5 встреч.

В июле того же года он отправился в "Крю Александра" сроком на 6 месяцев, но по несчастью сломал малоберцовую кость и вернулся на лечение в "шпоры", выбыв на долгий срок. Вообщем, сезон 2008/09 выдался для него неудачным, поскольку из-за травм он принял участие всего в десяти играх за резервную и молодежную команды.

В июле 2009 года "Тоттенхэм" согласовал с Ливермором новый 2-х летний контракт. В тот же день Джейк забил свой первый гол за "шпор". Случилось это в товарищеской встрече с "Барселоной", когда на последних минутах он забил гол и установил окончательный счет на табло - 1:1. В августе Джейк отправился на пару месяцев в "Дерби Каунти", в котором провел 16 матчей. Первый и единственный гол за "баранов" он забил в ворота "Ноттингем Форест", но, как оказалось, этого не хватило даже для ничьи, и его команда проиграла 3:2. Затем он отправился набираться опыта в "Питерборо Юнайтед", где принял участие в девяти играх и отметился одним забитым мячом, после чего вернулся в расположение "шпор" и дебютировал на поле в рамках Премьер-Лиги, выйдя на замену в матче со "Сток Сити", который состоялся 20 марта 2010 года.

В сезоне 2010/11 Ливермор впервые оказался в стартовом составе "шпор", и случилось это в матче третьего раунда Кубка Лиги с "Арсеналом" (0-1). После этого он был отправлен до января в "Ипсвич Таун", а в период с марта по май 2011 года получал ценный опыт в "Лидс Юнайтед".