Рафаэль Ван дер Ваарт родился 11 февраля 1983 года в городе Хемскерк. Его мать - испанка, родом из Чиклана-де-ла-Фронтера, отец - голландец. Первым клубом мальчика стал "Де Кеннемерс", базирующийся в городе Бевервейк. В юном возрасте попал в академию "Аякса" и после того, как произвел хорошее впечатление на тренеров подписал контракт на постоянной основе.

Рафаэль дебютировал в первой команде "Аякса" в возрасте 17 лет, сыграв в ничейном матче с "Ден Босхом" в сезоне 1999/2000. В следующем году главный тренер Ко Адриаансе уже больше доверял молодому футболисту, предоставляя ему игровое время на позиции атакующего полузащитника, где Рафаэль себя неплохо проявлял и по итогам сезона был признан "Талантом года в Европе" по версии итальянского вебсайта CalcioManager.

В следующем сезоне Ван дер Ваарт получил серьезную травму колена и выбыл на несколько месяцев, а по возвращению у него случился рецидив, в результате чего сезон для него завершился с 14-ю забитыми мячами. После полного восстановления Рафаэль помог клубу одержать победу в амстердамском турнире, а сам был признан лучшим игроком. И хотя его продолжали преследовать травмы, это не помешало ему забить в общей сложности 22 гола в 28 матчах за сезон 2002/03.

Вскоре голландец получил капитанскую повязку и последующие два сезона провел на высоком уровне, являясь лидером "Аякса". Его выдающаяся форма привлекла многих грандов европейского футбола, и в июне 2005 года он покинул "Аякс", подписав сенсационное соглашение с немецким "Гамбургом". За голландского плеймейкера "динозавры" заплатили всего 5.5 миллионов евро, и уже в первом сезоне Рафаэль стал лучшим бомбардиром команды, помог клубу завершить сезон на третьей строчке, а также внес весомый вклад в победу клуба в Кубке Интертото 2005.

Летом Ван дер Ваарт получил капитанскую повязку, и хотя в групповом раунде Лиги Чемпионов он забил 3 мяча, это не помогло клубу выйти в плей-офф. В чемпионате дела обстояли еще хуже - "Гамбург" обосновался в зоне вылета, а в первом круге одержал всего лишь одну победу. Но к концу сезона ситуация выровнилась. По итогам сезона "динозавры" заняли седьмую строчку, а сам Рафа забил 8 мячей.

Третий, и последний сезон Рафаэля в "Гамбурге" прошел также на высоком уровне, но и здесь не обходилось без травм, из-за которых он пропустил несколько месяцев. Однако это не помешало ему забить 12 голов в чемпионате и помочь завоевать клубу 4 место, дающее право со следующего сезона выступать в Кубке Уефа.

4 августа 2008 года Рафаэль Ван дер Ваарт подписал пятилетний контракт с мадридским "Реалом", сумма сделки не разглашается. За два года, проведенных в стане "галактикос", голландец так и не сумел пробиться в основу во многом из-за травм и высокой конкуренции, в результате чего в общей сложности за испанский клуб он отыграл 71 матч и забил 12 мячей.

31 августа 2010 года, за несколько часов до закрытия трансферного окна, "Тоттенхэм" сделал предложение "Реалу" по Ван дер Ваарту в размере 8 миллионов фунтов, и на следующий день Премьер-Лига официально подтвердила трансфер, который мог сорваться из-за поздней подачи необходимых документов, но как выяснилось, проблема заключалось в неисправности компьютеров, и Рафа подписал с новым клубом четырехлетний контракт.

Дебютировал в "шпорах" Ван дер Ваарт в матче английской Премьер-Лиги с "Вест Бромвич Альбион" (1:1) 11 сентября, а тремя днями позже отметился голевой передачей на Питера Крауча в лигочемпионовском поединке против "Вердера". Открыл счет своим голам Рафаэль в следующем матче в чемпионате Англии с "Вулверхэмптоном", успешно реализовав пенальти. После этого голландец забил пять голов в пяти последующих домашних играх чемпионата (кроме того, за это время он успел отметиться еще двумя голами в Лиге Чемпионов), в результате чего по итогам октября был признан лучшим игроком месяца в Премьер-Лиге.

Любимцем болельщиков Ван дер Ваарт стал не только благодаря свей эффектной игре и высокой результативности в целом, но и за выступления в двух северо-лондонских дерби c "Арсеналом". 20 ноября 2010 года после первого тайма матча с "канонирами" "шпоры" проигрывали со счетом 2:0, но успешно исполненный пенальти и две результативные передачи в исполнении Рафы вывели его команду в победители, 3:2. В апреле следующего года с тем же "Арсеналом" он оформил дубль, правда на сей раз для победы этого оказалось недостаточно - встреча завершилась со счетом 3:3. Не стоит забывать и забитый им мяч в ворота "Ливерпуля" спустя несколько недель, который стал залогом исторической победы "Тоттенхэма" ("шпоры" не побеждали "красных" на "Энфилд Роуд" c 1993 года) со счетом 2:0 и позволил команде пробиться в Лигу Европы. В дебютном для себя сезоне в общей сложности Рафаэль отличился 15-ю голами в 36 играх.

Что касается международной карьеры, то на счету Рафы 90 матчей и 17 голов за национальную сборную Голландии, дебютировал в которой он в 2001 году, сыграв против Андоры в возрасте 18 лет. С тех пор он дважды принимал участие в Чемпионате Европы и Чемпионате Мира.