Робби Кин родился 8 июля 1980 года в пригороде Дублина и начал играть в футбол за школьную команду из южного Дублина "Крамлин Юнайтед". Его талант не остался незамеченным, и вскоре Робби начал тренироваться в юношеской команде "Вулверхэмптона". Молодое дарование также привлекло внимание скаутов "Ливерпуля", но Кин отверг предложение "скаузеров" и выбрал именно "волков", где в 17 лет начал выступать в основном составе и забил два гола в матче против "Норвич Сити" 9 августа 1997 года. В следующем сезоне Кин стал лучшим бомбардиром клуба, а в самом начале сезона 1999-2000 перешел в "Ковентри Сити", который отдал за него 6 миллионов фунтов, что составляло тогда рекордную сумму за такого молодого игрока.

Кин провел в "Ковентри" всего один очень успешный сезон, забил 19 голов в 34 матчах и привлек внимание многих топ - клубов, захотевших видеть его в числе своих игроков. В конечном итоге победителем стал итальянский "Интер", заплативший 13 миллионов фунтов. Так совпало, что на следующий сезон после ухода Робби Кина "Ковентри" вылетел из Премьер-Лиги, где до того выступал 34 года.

Но так уж случилось, что наставник "нерадзурри" Марчелло Липпи вскоре был уволен, и его преемник распорядился отправить Робби на правах аренды в "Лидс Юнайтед" (в футболке "Интера" Робби вышел на поле всего шесть раз и ни разу не забил), где его дела пошли гораздо успешнее и в оставшуюся часть сезона Кин забил 9 голов в 18 играх. Следующий сезон для ирландца начался в "Лидсе" уже в качестве постоянного игрока, но прошел не столь блестяще (10 голов в 36 играх), из-за финансовых трудностей клуб вынужден был продать многих своих игроков, в том числе и Кина, который оказался в "Тоттенхэме" за 7 миллионов фунтов.

В то время менеджером клуба был Гленн Ходдл, и он посчитал, что Робби идеально подходит его команде по стилю. Первый свой гол в стане "шпор" Кин забил в победном матче с "Блэкберном" (2-1). Всего за тот сезон игрок забил 13 мячей, включая хет-трик в ворота "Эвертона" в домашнем матче сезона 2003/04. Тогда шпоры боролись за то, чтобы остаться в Премьер-Лиге, и Робби Кин своими голами поспособствовал этому. Он оказался лучшим бомбардиром клуба (16 голов, в числе которых хет-трик в мачте с "Вулверхэмптоном" и забитый пенальти на последних минутах в дерби с "Арсеналом").

Третий сезон в "Тоттенхэме" был для Робби сложным (несмотря на то, что на его счету было 17 голов), ему приходилось быть на вторых ролях по сравнению с такими игроками, как Фредерик Кануте, Мидо и Джермейн Дефо. В апреле 2005 года в конце матча с "Бирмингемом" Кин очень бурно возмущался тем, что ему не дали шанс выйти на поле, за что был оштрафован на 10 000 фунтов и отправлен тренироваться со вторым составом, что ставило под сомнением его будущее на "Уайт Харт Лейн".

Следующий сезон 2005/06 начался так же, как и закончился предыдущий, в нападении тренер предпочитал видеть связку Мидо-Дефо, но Дефо не показывал должных результатов, и в ноябре Мартин Йол предоставил Кину шанс. Робби ухватился за этот шанс и стал показывать свою лучшую игру и вскоре догнал Мидо по результатам, став лучшим бомбардиром клуба. Футболист закончил сезон с 16 голами в чемпионате и занял четвертое место в списке лучших бомбардиров Премьер-Лиги. Робби стал вице-капитаном, когда Ледли Кинг не появлялся на поле.

В декабре 2005 года Робби Кин и Эдгар Дэвидс подрались на тренировке. Но затем публично помирились и позднее не раз поддерживали друг друга в игре. Как сказал Дэвидс, этот инцидент помог команде заново сплотиться. 6 мая 2006 года Робби Кин был одним из десяти игроков, заболевших вирусным гастроэнтеритом накануне решающей игры с "Вест Хэмом", из-за поражения команде не удалось обеспечить себе выход в Лигу Чемпионов.

Начало сезона 2006/07 стало не слишком удачным для Робби, а причиной тому стала травма коленных связок, полученная в матче с "Миддлсбро". Однако когда Кин вернулся на прежний уровень, их связка с Димитаром Бербатовым оказалась крайне опасной для соперников. Как признались оба игрока, они "умеют читать мысли друг друга на поле". В апреле 2007 года Кин и Бербатов получили награду как Лучшие игроки месяца в Премьер-Лиге. В том же сезоне владелец "Интера" публично выразил сожаления о том, что Робби Кин покинул его клуб за несколько лет до того, и сказал, что теперь он играет просто превосходно. Робби завершил сезон с результатом 22 гола во всех играх, из них 15 за последние 15 матчей сезона. Последняя игра сезона против "Манчестер Сити" была для Робби Кина двухсотой в футболке "шпор".

28 мая 2007 года игрок подписал новый контракт с клубом до 2012 года. 26 декабря 2007 года Робби Кин стал тринадцатым игроком в истории Премьер-Лиги, забившим сто голов. В 2007 году он забил 31 гол, из них 19 в Премьер-Лиге, став лучшим бомбардиром турнира. Свой сотый гол за "Тоттенхэм" Робби Кин забил в победном матче с "Сандерлендом" 19 января 2008 года.

В летнее трансферное окно сезона 2007/08 Кин неожиданно перешёл в "Ливерпуль", несмотря на то, что руководство "Тоттенхэма" было против его перехода в стан "скаузеров". Сам игрок признался, что с детства испытывал любовь к "красным", что вызвало глубокий шок у болельщиков "шпор". Однако его пребывание в "Ливерпуле" длилось недолго, Робби не смог найти общий язык с наставником Рафаэлем Бенитесом и в январе 2009 года ирландец вернулся в "Тоттенхэм" и сразу же получил капитанскую повязку.

Кин прославился своим необычным фирменным способом праздновать забитые голы – он подбегал к одному из угловых флагов, делал "колесо", кувырок и изображал стрельбу из автомата. Но вскоре игроку пришлось прекратить такое празднование голов из-за неоднократных предупреждений со стороны врачей клуба и тренера, тогда еще Мартина Йола. Перед финалом Кубка Лиги Робби обещал повторить свой фирменный трюк, если забьет гол, но в итоге забить ему так и не удалось, хотя его танец после победы над "Арсеналом" в полуфинале и во время отмечания победы был не менее выразительным.