Том Хаддлстоун появился на свет 28 декабря 1986 года в Ноттингеме (Англия). Том является воспитанником футбольной академии "Дерби Каунти", где и начал свою профессиональную карьеру. За "баранов" он дебютировал в матче первого тура сезона 2003/04 против "Сток Сити" и, несмотря на разгромное поражение своей команды, Хаддлстоун был признан игроком встречи.

В январе 2005 года Хаддлстоун заключил контракт с "Тоттенхэмом", который заплатил за Тома 3 миллиона фунтов. До конца сезона игрок остался в стане "баранов", а в начале сезона 2005/06 отправился на правах аренды в "Вулверхэмптон", где пробыл несколько месяцев и забил один гол (примечательно, что именно в ворота "Дерби Каунти") в 13 матчах. После возвращения Хаддлстоуну предоставился шанс проявить себя уже в футболке "шпор", и 31 января 2006 года Том сыграл cвой первый матч за первую команду против "Фулхэма".

8 ноября того же года Хаддлстоун открыл счет своим голам за "Тоттенхэм", забив два важнейших мяча в матче с "Порт Вейл" в рамках 1/8 Кубка Лиги. 17 декабря Том оформил свой первый гол в Премьер-Лиге во встрече с "Манчестер Сити", пушечным ударом пробив в левый нижний угол. Уже тогда парень утвердился как один из самых перспективных игроков АПЛ и его действия просто поразили Мартина Йола, который сравнил Тома с немецкой легендой Францем Беккенбауэром. Всего в том сезон провел 35 игр и отметился тремя голами.

Будучи еще 20-летним парнем, Том проделал огромный объем работы и цеплялся за каждый предоставленный шанс для того, чтобы закрепить за собой место центрального полузащитника. У него это неплохо получалось, и помимо четырех забитых мячей в 43 встречах он отметился появлением на поле (вышел на замену на 61-й минуте вместо Дидье Зокора) в финальном матче Кубка Лиги с "Челси", в котором "Тоттенхэм" одержал победу со счетом 2-1 благодаря голам Димитара Бербатова и Джонатана Вудгейта.

С приходом Харри Реднапп на пост наставника "шпор" в октябре 2008 года карьера Тома буквально вышла на новый уровень, и в феврале следующего года, в противостоянии с донецким "Шахтером" в рамках 1/32 финала Кубка Уефа, он впервые надел капитанскую команду. Быстро прогрессируя, в начале следующего сезона Хаддлстоун прочно закрепился в основе и, по большей части действуя в центре поля, а при необходимости на позиции центрального защитника, вплоть до Боксинг-Дэй неизменно выходил с первых минут. В конце концов, по итогам кампании на его счету было большего всех сыгранных игр в Премьер-Лиге (33 из 38) и проведенных матчей во всех соревнованиях (41 из 50).

Кроме того, Том принял немаловажную роль в завоевании путевки в квалификационный раунд Лиги Чемпионов, составив пару Луке Модричу в центральной зоне в победных матчах над "Арсеналом", "Челси", "Болтоном" и "Манчестер Сити", причем в игре со "странниками" (прозвище "Болтон Уондерерс") он забил невероятный по красоте гол. Его выступления привлекли внимание главного тренера национальной сборной Англии Фабио Капелло, который поместил его в предварительную заявку из 30 игроков, но в итоговом списке места Хаддлстоуну, к сожалению, не нашлось.

В течение кампании 2010/11 Том несколько раз был капитаном в важных матчах, среди которых две игры с миланским "Интером" на групповой стадии Лиги Чемпионов. В целом, начало сезона выдалось для него успешным, поскольку порой он действительно выполнял роль ключевого игрока, но травма лодыжки поспособствовала тому, что он пропустил длинный отрезок времени с ноябрь по апрель. Свое возвращение в строй он отпраздновал красивейшим голом в ворота "Арсенала" в северо-лондонском дерби, завершившееся со счетом 3:0. Затем он вновь выбыл на месяц, возвративившись к заключительной игре против "Бирмингем Сити". В общей сложности в сезоне 2010/11 он сыграл 20 матчей и забил 3 гола.

Том регулярно выступал за молодежные сборные Англии разных возрастных категорий начиная от U-15 и заканчивая U-21, при за последних он принимал участие более чем в 30 играх, а 14 ноября 2009 года сыграл свой первый матч за взрослую команду, выйдя на 81-й минуте товарищеского матча с бразильцами.