Уроженец Уотхэмпстоу, перед зачислением в Академию "Тоттенхэма" играл за "Эссекс Каунти". Очень хорошо проявил себя Харри на молодежных турнирах в Беллинцоне и Мексике (Копа Чивас), где забил 3 мяча.

Кейн, действующий на позиции оттянутого форварда, великолепно себя проявился по ходу первого полного сезона в клубной Академии, зарекомендовав себя как один из самых талантливых молодых игроков в "шпорах". В кампании 2009/10 он сыграл 22 матча за молодежный состав до 18 лет, забив при этом 18 голов. Выдающаяся форма позволила Харри дважды оказаться на скамейке запасных в матчах первой команды, а в июле 2010 года он подписал первый профессиональный контракт в карьере.

После того, как Кейн продолжил впечатлять в товарищеских матчах за резервную команду, в январе 2011 года он был отдан в аренду в "Лейтон Ориент", где забил 5 голов в 18 встречах. Кроме того, в сентябре 2010 года Харри дебютировал за молодежную сборную Англии U-19, прежде выступая за "молодых львов" до 17 лет.