Уроженец Хэмпстеда, Дин является воспитанником Академии "Куинз Парк Рейнджерс". Парретт был приобретен "Тоттенхэмом" у "Куинз Парк Рейнджерс" на старте сезона 2008/09 за 2 миллиона фунтов, будучи уже тогда игроком сборной Англии U-16. Тогда Дамьен Комолли говорил о Парретте: "Это игрок большущего таланта, очень хорошо подходящий под нашу комбинационную манеру игры, агрессивный, но в тоже время креативный". В декабре 2008 года подписал профессиональный контракт с клубом.

В дебютной кампании Дин успел себя проявить в основном составе, когда отлично отыграл матч против донецкого "Шахтера" в Кубке УЕФА в феврале 2009 года, имел возможности для взятия ворот, а через неделю сыграл заключительные минуты ответного поединка, проходившего на "Уайт Харт Лейн". Дебют в первой команде состоялся для Парретта месяцем ранее, когда он принял участие в игре групповой стадии Кубка Уефа против московского "Спартака". Кроме того, молодой футболист удостоился попадания в состав из 20 игроков, заявленных на финал Кубка Лиги с "Манчестер Юнайтед" на "Уэмбли". Всего в первой кампании Дин провел 27 матчей за Академию, забил 2 гола и уже во второй половине сезона был избран капитаном команды.

В августе 2009 года Парретт провел 4 игры, находясь на правах аренды в "Олдершоте", а в следующем месяце вернулся в расположение "шпор" и сыграл 18 игр за команду U-18, забив при этом три гола. В феврале 2010 года он оказался в заявке на ответный матч Кубка Англии с "Лидс Юнайтед", который завершился победой "Тоттенхэма" со счетом 3-0. В конце сезона 2009/10 Дин сыграл ключевую роль в выступлении молодежной сборной Англии на Чемпионате Европы до 19 лет во Франции, где он заработал несколько важных пенальти и помог "молодым львам" достичь полуфинала.

В начале следующего сезона он продлил действующее соглашение до 2013 года и в тот же день отправился набираться опыта в "Плимут Аргайл". В составе "пилигримов" игрок 10 раз выходил на поле и даже забил первый профессиональный гол в карьере - это произошло в матче против "Бристоль Сити", когда Дин ударом с лета поразил сетку ворот соперника и помог команде одержать победу со счетом 3-1. В марте 2011 года Парретт вновь вернулся в Лигу Один, правда на сей раз отправился в аренду в "Чарльтон Атлетик" сроком до конца сезона, в котором отыграл 9 встреч и записал на свой счет один гол.