Джессе родился в Крауч Энде, Лондон. В Академии "Тоттенхэма" правый вингер занимался с юного возраста. В 2009 году хорошо себя проявил на молодежном турнире в Беллинцоне (Швейцария), и в мае того же года дебютировал в молодежной команде до 18 лет, причем на тот момент ему было 16 лет. Заключительные два месяца первого сезона в Академии он пропустил из-за травмы, хотя до этого забил 4 гола в 17 матчах. Из них девять игр он провел в чемпионате, выходя в стартовом составе, а еще две встречи сыграл в молодежном Кубке Англии.