Николсон выступает в "Тоттенхэме" с июня 2008 года, до этого числился в Академии "Вест Хэм Юнайтед". Уроженец Харроу, Джейк в своем первом сезоне "шпор" провел 15 матчей и забил 1 гол за команду 18-летних. В следующей кампании он принял участие в 26 играх молодежной Премьер-Лиги, при этом однажды отличившись, а также сыграл в двух матчах молодежного Кубка. В июле 2010 года он заключил свой первый профессиональный контракт с клубом. До марта 2011 Николсон регулярно играл в товарищеских встречах, после чего присоединился на правах аренды к финской "МюПе", где продолжит свои выступления до начала 2012 года.