Босток - один из самых талантливых молодых игроков Англии. Джон дебютировал в основном составе родного клуба "Кристал Пэлас" в возрасте 15 лет и 296 дней, что стало рекордом "Дворца" всех времен. Тогда игрок вышел на замену в октябрьском матче против "Уотфорда". Атакующий полузащитник с оригинальным дриблингом и техникой, которые он получил в школе бразильского футбола в Лэвишеме, Босток был продан "Тоттенхэму" за 700 тысяч фунтов плюс 15 процентов от дальнейших трансферов и еще множество дополнительных бонусов.

Владелец "Дворца" Саймон Джордан не хотел продавать Джона, но под давлением его отчима, который является агентом Бостока, вынужден был пойти на условия "Тоттенхэма", ибо игрок просто отказывался играть за клуб. После столь недоброго прощания с клубом Джордан приказал вернуть деньги за сезонные абонементы Бостоку и его отчиму, и больше никогда не пускать их на "Селхерст Парк".

Босток принимал участие в предсезонной подготовке основного состава "Тоттенхэма" к кампании 2008/09 в Испании, где очень неплохо взаимодействовал с Аароном Ленноном, показав себя игроком, умеющим и любящим играть в быстрый, комбинационный футбол. Успел в том сезоне побить Босток и рекорд "Тоттенхэма", став самым молодым игроком команды за всю историю после матча с "Динамо" Загребом на Кубок УЕФА, когда ему было 16 лет и 295 дней. Предыдущий владелец рекорда Алли Дик был старше на 6 дней. Джон не прекращал работать над своей игрой и в феврале 2009 года принял участие во встрече Кубка Уефа с донецким "Шахтером". Кроме того, в дебютном сезоне за "шпор" он забил 5 голов в 20 матчах за команду до 18 лет и сыграл 4 встречи за резерв.

В сезоне 2009/10 Босток отправился в аренду в "Брентофорд", где в 10 играх отметился двумя забитыми мячами. Также на его счету 8 появлений и 1 гол в составе молодежной команды до 18 лет. После того, как в июле 2010 года он представлял свою страну на Чемпионате Европы до 19 лет, игрок подписал арендное соглашение сроком на один сезон с "Халл Сити", и уже в дебютном матче за "тигров" забил красивейший гол, который поспособствовал победе над "Суонси Сити" со счетом 2-0. И хотя во всех 11 матчах за "Халл" Джон дважды отличился, он так и не смог пробиться в основной состав и 31 декабря был отозван в расположение "Тоттенхэма".