Дебют Джонатана в первой команде пришелся на матч против "НЕК" из Неймегена в групповом раунде кубка УЕФА сезона 2008/2009, где он вышел на замену. Также он сыграл все 90 минут против донецкого "Шахтёра" в игре 1/32 раунда кубка УЕФА, который завершился вничью - этого было достаточно, чтобы впечатлить тогдашнего босса "Йовил Таун" Терри Скивертона взять его в аренду. 19 марта 2009 года футболист присоединился к новой команде и до завершения сезона успел забить 4 важнейших гола в 10 матчах и, тем самым, сохранил прописку для "Йовилл" в Лиге Один.

В марте того же года он был вызван в сборную Англии до 19 лет на матч с Чехией, а уже осенью представлял Англию U-20 на Кубке Мира в Египте. Сезон 2009/10 Джонатан также провел в стане "гловерс", где отметился шестью голами в 22 играх и оставил о себе приятное впечатление. Следующим клубом Обика стал "Милуолл", где он выходил на замену 12 раз и забил гол в матче против своего бывшего клуба - "Йовил Таун".

Свою предсезонную подготовку к кампании 2010/11 Джонатан провел на высоком уровне, поэтому наставник "Кристал Пэлас" Джордж Берли решил взять его в аренду на один сезон. За время пребывания на "Сельхерст Парк" Обика сыграл 8 матчей, ни разу не забив. В январе 2011 футболист отправился в аренду в "Петерборо" и, сыграв там всего лишь два матча, в которых, тем не менее, один раз отличился, вернулся в расположение "шпор" в связи со сменой менеджера у клуба.

Через некоторое время Джон присоединился к "Суиндон Таун", но не сумел произвести впечатление на руководство после пяти проведенных матчей, и вскоре арендное соглашение было расторгнуто. После этого игрок возвратился в знакомый ему "Йовил", где не сплоховал и забил 3 мяча в 11 встречах.