Одна из главных надежд Академии, Райан Мейсон действует на позиции атакующего полузащитника, а иногда и нападающего. К "шпорам" этот уроженец Энфилда присоединился в июне 2007 года, а годом спустя с ним подписали профессиональный контракт.

В сезоне 2008/09, играя за команду до 18 лет, Райан забил 29 мячей в 31 матче, а в составе резервистов отметился пятью матчами и тремя точными выстрелами. Футболист успел не только посидеть на скамейке в матчах Кубка УЕФА с донецким "Шахтером", но и выйти на замену в игре с "Неймегеном", которая состоялась в ноябре 2008 года. Свое мастерство в исполнении дальних ударов и штрафных Мейсон продемонстрировал в сезоне 2009/10, когда он выступал на правах аренды в "Йовиле", где забил шесть мячей и 29 играх, один из которых попал в передачу ВВС "Goals of the Week".

Подготовку к сезону 2010/11 Райан провел в первой команде "Тоттенхэма", после чего в августе 2010 отправился набираться опыта в клуб Чемпионшипа "Донкастер Роверс". К сожалению, после пяти проведенных встреч за "викингов" он получил травму и возвратился в расположение "шпор", однако в следующем году вернулся в стан "роверс" и сыграл еще 10 матчей.