Саймон присоединился к Академии "Тоттенхэма" в начале сезона 2004/05 после 20 проведенных игр за молодежную команду U-17 годом ранее. В сезоне 2005/06 он выступил весьма успешно не только за резервистов, но и за команду до 18 лет. Впрочем, большую часть следующей кампании он был вынужден пропустить по причине травм, однако полностью восстановился к сезону 2007/08 и даже появился на скамейке запасных первой команды в матче третьего раунда Кубка Англии, ответного поединка с кипрским "Анортосисом" в октябре 2007 года. После этого он забил несколько важных голов за резерв, а кампанию 2008/09 провел, выступая на правах аренды, в "Лейтон Ориент", где принял участие в 14 матчах.

По окончании сезона 2008/09 игрок был отпущен из-за долгих проблем с травмами, однако он не отчаивался и через некоторое время продолжил тренироваться в попытке вернуть форму, а также играл в товарищеских матчах, благодаря чему в марте 2011 года вознагражден контрактом до 2013 года, после чего сразу же отправился в американский "Сан-Хосе Эртквейкс" до конца сезона в МЛС.