Назначение Грэма вызвало еще большое удивление, а если быть точнее, то у болельщиков это вызвало шок. А дело все в том, что в прошлом Грэм являлся игроком самых злостных врагов "Тоттенхэма" лондонского "Арсенала", где провел целых 6 лет. Но это еще не все. В качестве уже тренера Грэм нашел возможность вернуться в "Арсенал".

В 1996 году Грэм покинул "Арсенал» и отправился в "Лидс Юнайтед". И после 2 лет, проведенных в "Лидсе", Джордж возглавил "Тоттенхэм". Грэм сразу принялся за дело, он смог навести порядок в защите, так критикуемой всеми, и вдохновил Давида Жинолу. Это принесло свои плоды. Был выигран, разыгрывающийся в то время Кубок Ворфингтон (Кубок Лиги), добился выхода в финал Кубка Англии 1999 года.

Сезон 2000/2001 выдался неутешительным, причиной тому стали постоянные травмы. И в течение 3 месяцев "Тоттенхэм" выбыл из трех кубков, включая Кубок УЕФА. Травмы сопровождали игроков весь сезон, и Грэму пришлось обращаться к молодежи. И своим шансом воспользовались Ледли Кинг, Гари Догерти, Алтон Телвел. Вместе с талантливой молодежью "Тоттенхэм" достиг полуфинала Кубка Англии. Однако прежде чем состоялась эта игра, Грэм уже был уволен с поста главного тренера.