Как только стало известно об увольнении из "Тоттенхэма" Джорджа Грэма, Ходдл стал первым кандидатом на вакантный пост. По совокупности причин - великий игрок, любимец публики "Уайт Харт Лейн", далеко не последний тренер. Против было только одно: у Ходдла имелся действующий, причем недавно продленный контракт с "Саутгемптоном", и Гленн, возможно, повздыхав где-нибудь наедине с природой, публично заявил о том, что "Тоттенхэм" - не для него. Однако же известно: для людей настырных, а главное - с деньгами, невозможного нет.

Утром в среду, 28 марта, президент "Саутгемптона" Руперт Лоу выступил с сенсационным заявлением: "Намедни, около 10 вечера мне позвонил Гленн Ходдл и сообщил, что он подает в отставку с поста главного тренера нашего клуба с тем, чтобы немедленно возглавить "Тоттенхэм". В стане лондонского клуба с нескрываемым и буквально рвущимся наружу восторгом подтвердили известие: "Да, Ходдл теперь с нами"!

Дебют в качестве тренера "Тоттенхэма" можно было назвать боевых крещением, ведь его первым матчем было противостояние "Тоттенхэма" и "Арсенала" в полуфинале Кубка Англии.

В 2002 году "шпоры" вышли в финал Кубка Лиги, разгромив в полуфинале "Челси".