Один из величайших игроков "Тоттенхэма" Освальдо Ардилес возвратился на "Уайт Харт Лейн" в качестве тренера, однако, тренерские дела шли плохо. Пришедший в "шпоры" при Ките Баркиншоу - Ардилес составил потрясающую связку с Гленом Уоддлом.

Прежде чем возглавить клуб он имел опят работы в таких командах как "Суиндон Таун", "Ньюкасл Юнайтед" и "Вест Бромвич Альбион". Несмотря на очень хорошее начало, сезон вышел неудачным. Травмы ключевых игроков привели к тому, что "Тоттенхэм" оказался на 15 месте. Следующий сезон обещал быть хорошим, связано это было с покупкой знаменитой "пятерки": Тедди Шерингем и Юрген Клинсманн в нападении, Ник Бармби чуть позади, Даррен Андертон на правом и Илие Димитреску на левом флангах. Однако, атакующий стиль Ардилеса не принес нужных результатов.

В самом конце октября 1994 года Освальдо Ардилес был уволен с поста главного тренера.